Em 2011 tornou-se músico/cantor residente no restaurante mar azul em Londres. 

Em 2014 tornou-se o vocalista de uma popular banda madeirense, onde desde então tem animado os principais bares e discotecas Madeirenses e realizado tours pelas nossas comunidades espalhadas pelo mundo. Em 2016 Ruben Aguiar apostou na sua carreira a solo já com a sua própria banda onde atou nas maiores festas da região. Gravou três novos temas originais “Mordo um dedo”, “Jessy”, e “Para onde estás a olhar”. Realizou o seu primeiro jantar de Natal no Pestana Casino Park Hotel e gravou o seu primeiro DVD/CD ao vivo. 

No ano de 2017 pisou os principais palcos da região arrastando uma grande legião de fãs, que o faz ser um dos artistas mais requisitado na Região Autónoma da Madeira. Em 2018 iniciou na Austrália tendo atuado na PASSAGEM DE ANO, foi cabeça de cartaz na maior parte dos arraias da ilha da madeira, esteve no canada, Inglaterra e iniciou no youtube a versão da “Musica do Gago” interpretada por si é um verdadeiro sucesso em todo o país e nas comunidades. Em 2019 teve concerto por todo o mundo, nomeadamente Jersey Channel/Londres/Suíça/França/África do Sul/Portugal Continental, conta gravar o seu primeiro álbum de originais em homenagem ao seu falecido pai e popular artista madeirense Armando Aguiar.

 No passado dia 10 de junho, o Artista Ruben Aguiar, lançou o novo single “Quem não come em casa”, foi uma antecâmara do lançamento do álbum completo “1963” que aconteceu no mês de julho em todas as plataformas como também nos lugares habituais, chegando a entrar para o TOP de vendas nacionais. Durante um ano e meio o artista Ruben Aguiar, gravou um álbum de músicas originais compostas e escritas por este e pelo conhecido compositor português Ricardo Ladum e João Sanguinheira no seu estúdio em Lisboa. O CD é composto por 15 faixas sendo um dos temas do CD “Como é que posso” contou com a colaboração do compositor nacional Ricardo Ladum, João Sanguinheira e do grande Artista Nacional Tony Carreira. 

O lançamento do CD estava previsto para Londres num jantar concerto que iria contar com a presença de cerca de 1000 emigrantes Portugueses no dia 25 de abril, entretanto o evento por cancelado devido a situação difícil que todo o mundo atravessa. O CD é editado pela editora Vidisco.