Pela primeira vez, desde 1976 o PSD ficou abaixo dos 40%, nas segundas eleições de Miguel Albuquerque como líder do PSD Madeira. Mas a evolução do partido nas últimas duas décadas é marcada por altos e baixos.
Habituados às vitórias os sociais democratas madeirenses repetiram no início do novo século a maioria absoluta de que se habituaram a conquistar desde 1976. Em 2000 tiveram 55,9% da confiança do eleitorado madeirense.
Em 2004 o PSD Madeira regista uma ligeira descida (53,7%) para em 2007, depois da demissão de Alberto João Jardim em protesto pelo facto de o então primeiro-ministro socialista, José Sócrates, ter mudado ‘as regras a meio do jogo, aprovando a Lei das Finanças Regionais, o PSD alcança o melhor resultado do século, 64,2%, e o melhor resultado de sempre dos sociais democratas em termos de votos. Votaram no PSD 90.377 eleitores.
Em 2011, o PSD fica pela primeira vez abaixo da fasquia dos 50%. Obtém 48,5% dos votos, resultado também do denominado ‘buraco’ da Madeira. O Ministério Público investigava na altura a dívida oculta da Madeira, superior a 1.100 milhões de euros. Em 2011 o PSD perde mais de 24% dos lugares no parlamento, de 33 passa para 25 deputados, também fruto da subida do CDS que obtém 9 lugares e torna-se a segunda força política mais votada na Madeira.
Em 2015 o PSD mantém a tendência de descida. Não consegue mais do que 44,3% dos votos, ainda assim segura a maioria absoluta com 24 deputados.
Este ano, 2019, os sociais democratas deixam escapar a maioria absoluta. O fim da maioria absoluta fica marcado por um resultado histórico do PS, que conquista 19 lugares na Assembleia legislativa da Madeira, e por uma queda do CDS, que perde 4 deputados e passa a ter apenas 3 assentos parlamentares.
