Nos anos 20 do século passado, uma criança, aprendiz de alfaiate, percorria as ruas do centro do Funchal, na Ilha da Madeira, a assobiar canções populares. O menino do assobio, como lhe chamavam, acabaria por afirmar-se como um dos mais famosos intérpretes de música ligeira portuguesa.
O documentário, com a participação de Carlos do Carmo e Rui Vieira Nery, entre outros, conta a história de vida de Max, dos tempos em que animava as "noites da Madeira" aos êxitos gravados já em Lisboa. E descobre um artista menos celebrado pelo grande público: amante de jazz e de fado, autor de conhecidos temas musicais como Porto Santo, Nem às Paredes Confesso ou Pomba Branca.
O filme revela a emocionante história de vida de um homem simples que acabou por tornar-se uma estrela do mundo do espectáculo da sua época.
Maximiano de Sousa ou Max, como é conhecido pelo grande público, foi uma das mais populares e acarinhadas vedetas da rádio, do teatro e da televisão portuguesas, desde os anos quarenta até à sua morte em 1980. A ele se devem êxitos como Noites da Madeira, Bailinho da Madeira ou A Mula da Cooperativa. E nada faria prever que este jovem madeirense, que sonhava ser barbeiro e fora alfaiate, viria a ser um dos mais populares artistas portugueses.