No plano da diplomacia, a Madeira entra em 1991 a pensar na recepção ao Papa João Paulo II. O primeiro chefe do Vaticano a visitar a região toca o solo madeirense a 12 de maio desse mesmo ano. Jardim considera ser esta a maior operação logística alguma vez realizada para a recepção de um Chefe de Estado à Madeira. Mário Soares, então presidente da República, no meio da cerimónia marcada pelas cores azul e amarelo, que decorreu no estádio dos Barreiros, questiona o presidente do governo regional sobre a ausência de símbolos nacionais.
O relacionamento entre os dois presidentes era tenso depois de Mário Soares ter dito que havia défice democrático na Madeira.

As mesmas críticas são retomadas em 1992 por António Guterres, quando o líder nacional do PS questiona, o então primeiro-ministro, Cavaco Silva, sobre as condições em que se exerce a democracia na Madeira.

A 29 de Outubro de 1993 a Madeira é atingida pelas enxurradas. Alberto João Jardim estava no Brasil mas ordena a Bazenga Marques, Secretário Regional da Agricultura, Florestas e Pescas, para tratar de todas as operações de limpeza sem declarar "estado de emergência", pois essa declaração era uma ameaça ao turismo regional.

Em 1994 Alberto João Jardim entra em rota de colisão com Virgílio Pereira. O presidente da câmara do Funchal queixou-se publicamente da falta de dinheiro e pediu ajuda ao executivo madeirense. Jardim responde que "governar com dinheiro é fácil, sem dinheiro é que é difícil". A resposta não agradou a Virgílio Pereira, que perante a falta de solidariedade demite-se.

Em 1997 mais um momento polémico. O presidente do governo regional da Madeira, sócio 1609 do Marítimo, defende a criação de um clube único. A 25 de maio é vaiado no estádio dos Barreiros. Perante a contestação popular e de alguns dirigentes, e magoado com tudo o que se passou, Alberto João Jardim rasga para sempre do rol das intenções a ideia um clube único.

O ano de 1997 termina com mais um momento tenso. Jardim vota contra, no Conselho de Estado, a nomeação de Monteiro Diniz para Ministro da República para a Madeira. Por isso não comparece na tomada de posse. Nem o Governo Regional nem a Assembleia Legislativa da Madeira se fazem representar na cerimónia que decorreu em Lisboa. O juiz conselheiro Monteiro Diniz fica agastado com a falta de consideração institucional, que só fica normalizada após a Presidência Aberta de Jorge Sampaio à Madeira, no dia 21 de março de 1998.

Após vários momentos de tensão política, o já primeiro-ministro António Guterres e Alberto João Jardim chegam a entendimento para estancar o problema da dívida da Madeira. Em 1998 o Estado paga 110 milhões de contos à Madeira. É deste processo negocial que nasce a Lei das Finanças Regionais que estabelece que as transferências do Orçamento do Estado nunca podiam ser inferiores às do ano anterior.