A Madeira entra no ano 2000 com as grandes obras a decorrer. A sul a via rápida que irá ligar a Ribeira Brava e o Caniçal, a este a via expresso Machico-Faial, a oeste a via expresso Calheta-Prazeres e a norte a via expresso entre São Vicente e o Porto Moniz. São obras que vão aproximar localidades mas que acabam por ser muito criticadas no traçado, pois muitos consideram que os túneis ofuscaram os aspectos mais pitorescos da ilha da Madeira, principalmente a norte.

Em 2001 o PSD retoma a ideia de extinguir o cargo de Ministro da República. No dia 1 de julho, em plena sessão solene no parlamento madeirense, e perante o Presidente da República, o líder parlamentar do PSD, Jaime Ramos, diz que este é um cargo mal-amado. Monteiro Diniz, então Ministro da República não gostou e esteve mesmo para abandonar a sessão e pedir a demissão do cargo. A extinção do cargo só acontece a 24 de abril de 2004 com a aprovação da 6.ª Revisão Constitucional. A partir daí Monteiro Diniz passa a desempenhar o cargo de Representante da República para a Madeira.

Em 2002 a Ministra das Finanças proíbe o governo da Madeira de criar nova dívida. O executivo de Alberto João Jardim decide contornar esta orientação através da criação das Sociedades de Desenvolvimento.
Nesse mesmo ano, Jardim é eleito vice-presidente do Partido Popular. O líder madeirense é quem vai sugerir e defender o nome de Durão Barroso para a presidência da Comissão Europeia.

Em setembro chegam ao fim as grandes obras. A via rápida e expresso passam a ser geridas por uma parceira público-privada. Jardim fala de um negócio que podia ser mais favorável à Madeira. De todos as obras concretizadas arrepende-se unicamente ter construído a Marina do Lugar de Baixo, uma obra que conquistou 5 hectares ao mar, o mesmo mar que iria inviabilizá-la.

A 30 de novembro de 2014 o Presidente da República Jorge Sampaio demite o governo de Pedro Santana Lopes, numa altura em que o madeirense Miguel de Sousa, primeiro-vice presidente de Jardim, tinha sido convidado para ocupar o cargo de Ministro da Juventude, Desporto e Reabilitação. Cargo deixado vago após a demissão do ministro Henrique Chaves. Jardim entra em choque com Sampaio e afirma que em Lisboa há um grande receio que a Madeira participe na política nacional. O ano 2005 começa embalado pela campanha para as eleições legislativas para a Assembleia da República. Cavaco Silva recusa aparecer nos cartazes e o facto motiva fortes críticas de Alberto João Jardim.

O PS vence as eleições e José Sócrates consegue uma vitória histórica. Pela primeira vez Jardim vai ter de lidar com um governo socialista de maioria absoluta. As questões financeiras sempre estiveram no centro dos problemas com os governos da república mas foi com José Sócrates que o grau de crispação se extremou. Durante dois anos foi alvo preferido das críticas de Alberto João Jardim. O então primeiro-ministro reconhece que o governante madeirense exagerou muitas vezes nas palavras.