Ronaldo venceu o prémio Puskas, para o melhor golo da temporada de 2008/09, na última visita ao Estádio do Dragão, em 15 de abril de 2009, quando, que deu a vitória ao Manchester United sobre os ‘azuis e brancos’.
Antes, na primeira mão dos quartos de final da Liga dos Campeões, o saldo tinha sido 2-2, na receção aos ‘dragões’, orientados por Jesualdo Ferreira, em que o capitão da seleção portuguesa também alinhou a tempo inteiro.
Em 2003/04, o FC Porto eliminou o Manchester United, no caminho para o triunfo na ‘Champions’, ao conseguir o empate 1-1 no último minuto, com um tento de Costinha, num encontro em que Ronaldo esteve oito minutos em campo.
Já na primeira partida o Ronaldo começou do banco e foi utilizado a partir dos 76, tendo os ‘dragões’ vencido em casa por 2-1, com um ‘bis’ do sul-africano Benni McCarthy. O compatriota Quinton Fortune reduziu para a formação inglesa.
Outros embates de Cristiano Ronaldo com equipas portuguesas ocorreram frente ao Sporting, nas fases de grupos das edições de 2007/08 e 2016/17 da Liga dos Campeões.
Na primeira, ainda ao serviço do Manchester United, Ronaldo foi decisivo. Em Alvalade, marcou o golo da vitória por 1-0 e, em Old Trafford, selou o triunfo inglês no percurso para a conquista do título europeu, por 2-1, aos 90+2, depois de o Sporting ter estado a vencer, com tento de Abel Ferreira, atual treinador do Palmeiras.
Já com a camisola do Real Madrid, defrontou a equipa em que se formou, vencendo ambos os encontros por 2-1, ficando em ‘branco’ em Lisboa, mas conseguindo o empate em Madrid, aos 89 minutos, num encontro decidido por Morata, aos 90+4, depois de Bruno César ter adiantado os ‘leões’, então orientados por Jorge Jesus.
Ronaldo defrontou também o Benfica, com a camisola dos ‘red devils’, sem assinar qual quer golo nos quatro jogos disputados, todos a contar para a fase de grupos da Liga dos Campeões.
Em 2006/07, o Manchester United venceu o Benfica em casa, por 3-1, e em Lisboa, por 1-0, com Ronaldo a tempo inteiro.
Na época anterior, os ‘red devils’ tinham vencido Old Trafford por 2-1, mas perderam por igual resultado no Estádio da Luz, ‘caindo’ na fase grupos perante Benfica e Villarreal, num encontro em que Ronaldo foi substituído aos 67 minutos pelo sul-coreano Ji-Sung Park, reagindo com um gesto obsceno aos insultos de que foi alvo pelos adeptos ‘encarnados’.
O saldo dos anteriores 12 jogos com equipas portuguesas nas competições europeias é amplamente favorável a Ronaldo, que soma oito triunfos, dois empates e duas derrotas.