O Estrela da Calheta vai fazer o seu primeiro jogo no Campeonato de Portugal frente à AD Machico, no dia 16 de agosto, num dérbi regional na casa dos ‘tricolores’. Já a AD Camacha, também deverá jogar no dia 16 de agosto, mas frente a um “histórico” do futebol português, o Salgueiros.
Na segunda jornada é a vez da AD Machico enfrentar um “histórico”, com uma viagem até Aveiro para jogar contra o Beira-Mar. A Camacha joga fora com o Alpendorada e o Estrela da Calheta recebe o Cinfães.
O próximo dérbi só acontece na 10.ª jornada com Camacha e Machico a medirem forças no Estádio de Machico. O embate entre a Camacha e o Estrela só acontecerá na 12.ª jornada.