Os jogos estão agendados para 7 de setembro.
Na segunda eliminatória, o Marítimo joga com o Pevidém e a Camacha joga com a União de Leiria. O dia e hora do duelo ainda estão por definir, entre os dias 20, 21 ou 22 de setembro.
Em caso de triunfo nos respetivos jogos, Machico irá visitar o Oliveira do Hospital, que milita na Liga 3, enquanto o Juventude de Gaula irá ser anfitrião do Bragança.