Mesmo cumprindo os pressupostos de um rali, ou prova de estrada, este evento é definido por algumas particularidades. A competição estará aberta a dois tipos de viatura, os Históricos e os Spirit.

Tal como o nome indica, os Históricos são carros construídos até ao final de 1986 e que mantêm todas as características dessa altura e obedecem à ficha de homologação vigente na altura. Já os Spirit são veículos que ostentam uma carroçaria histórica mas cuja construção e órgãos mecânicos não são aqueles utilizados à época. O Rally Madeira Legend também terá um Legend Show reservado a carros com homologação mais recente mas que, pelo seu potencial, estão excluídos da competição desportiva, sendo utilizados apenas como viaturas de demonstração.

A participação deste último tipo de carros no fundo espelha um pouco o espírito desta prova em que, apesar de os concorrentes obviamente se empenharem em garantir o melhor resultado desportivo, o mais importante é a possibilidade dada a participantes e público de sentirem as emoções trazidas noutros tempos pelas viaturas de competição.