Jorge Casquilha substituiu em janeiro Filipe Rocha, mais conhecido por Filó, orientando o conjunto madeirense desde a 22.ª jornada. Sob o seu comando o União da Madeira alcançou 11 vitórias, seis empates e quatro derrotas, levando a equipa a terminar a II Liga na terceira posição, depois de ser o melhor conjunto da segunda volta.

Num curto comunicado emitido pelo clube insular é referido "que subjacentes a esta decisão estão motivos pessoais e familiares inultrapassáveis invocados pelo treinador Jorge Casquilha".